I. Murad Han devrinde, Osmanlı-Sırp savaşı (1371).

Ortaçağ'da Bizanslılarca Tsernomianon adı verilen Çirmen, Bizans'ın batı sınırındaki kalelerden biriydi. I. Murad Han devrinde Osmanlılar'a geçen kale, öne dizdarlıkla yönetildi; XIV. yüzyılın ikinci yarısında Rumeli'nin ilk sancağı oldu. Osmanlı hizmetine giren Anadolu beyleri, buraya tayin edilirdi. XVII. yüzyılda, görevden uzaklaşan Kırım hanlarına arpalık olarak ayrıldı.

En eski kuruluş olduğu için Çirmen sancak beyleri, padişahlık tuğunu taşıyarak saygı görmüşlerdir. Önceleri Edirne'yi de içine alan Çirmen, merkez Edirne'ye geçince bu ilin bir bölümü oldu. 1877 Berlin Kongresi'nde, Osmanlı toprakları içinde sayıldı, 1912-1913 Balkan Savaşı'nda, Bulgarların eline geçti, Londra ön barışı ile Bulgarlara bırakıldı (30 Mayıs 1913).

I. Murad Han devrinde, Evrenos Bey'in idaresindeki Türk ordusu, Pirlepe kralı Vukaşin'in kardeşleri Sırp despotu Uglieş ve Vojko kumandasındaki  Sırp ve Balkan Hıristiyanlarını yendi. Vukaşin ile kardeşleri, bu savaşta öldüler. Böylece Çirmen, Türk hakimiyetine girdi ve Sırpların doğu sınırı olan Makedonya, Türk fetihlerine açıldı.